1-diazo-3-(2-oxocyclopentyl)-2-propanone | 121901-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-(2-oxocyclopentyl)-2-propanone
• 英文别名: 2-(3-Diazo-2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 121901-01-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YFHIUKYPCVTEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(2-oxocyclopentyl)-2-propanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酮的重排以合成双环[ m]。n .1]烷酮

  摘要：

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01963
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxocyclopent)acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-diazo-3-(2-oxocyclopentyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034

文献信息

• A New and Mild Heterogeneous Catalytic Decomposition of α-Diazo Carbonyl Compounds Using Montmorillonite or Zeolite
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1055/s-2002-20452

  日期：——

  A very mild method of decomposition of various α-diazo carbonyl compounds 1 in the presence of environmentally attractive solid acids such as montmorillonite K-10 or zeolite H-Y in a heterogeneous manner to furnish α-hydroxy/alkoxy ketones in very good yield is reported. Interestingly, novel bicycloalkane-1,3-diones and 3-furanones were obtained as unusual products in the case of aliphatic/alicyclic α-diazo carbonyl compounds.

  报告采用一种非常温和的方法，在对环境有吸引力的固体酸（如蒙脱石 K-10 或沸石 H-Y）存在下，以异构方式分解各种δ-重氮羰基化合物 1，从而以非常好的收率得到δ-羟基/烷氧基酮。有趣的是，在脂肪族/脂环族 δ-重氮羰基化合物中，作为不常见的产物，获得了新型双环烷-1,3-二酮和 3-呋喃酮。
• Amberlyst-15 mediated decomposition of α-diazo carbonyl compounds
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00936-4

  日期：2001.7

  An efficient heterogeneous catalytic method for the synthesis of alpha -hydroxy ketones from alpha -diazo carbonyl compounds 1, 3 and 6 in the presence of Amberlyst-15. a macro reticular ion exchange resin, is reported. The desired products were obtained at room temperature or by ultrasonication in good yield. Interestingly, novel fused 3-furanones and bicycloalkane-1,3-diones were obtained as unusual products in the case of alicyclic alpha -diazo carbonyl compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical rearrangement of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ones
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、Lin Zhi、Susan F. Hornbuckle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88467-1

  日期：1988.1
• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;ZHI, LIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3100-3109
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、ZHI, LIN

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;ZHI, LIN;HORNBUCKLE, SUSAN F., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6889-6892
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、ZHI, LIN、HORNBUCKLE, SUSAN F.

  DOI：——

  日期：——