盐酸去甲乌头碱 | 11041-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 盐酸去甲乌头碱
• 中文别名: 6,7-二羟基-1-(4-羟基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐；1-(4-羟基苄基)-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐；去甲乌药碱盐酸盐；盐酸去甲乌药碱
• 英文名称: higenamine hydrochloride
• 英文别名: Hydron;1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;chloride；hydron;1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;chloride
• CAS: 11041-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 307.777
• InChiKey: SWWQQSDRUYSMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

应用

盐酸去甲乌药碱能够使心率加快、心肌收缩力增强，并降低舒张压，同时增加心输出量和冠脉血流量，改善窦房结传导功能。在心功能不全和慢性心律紊乱的治疗中疗效显著。

生物活性

Higenamine hydrochloride（Norcoclaurine hydrochloride）是一种β2-AR激动剂，是用于心力衰竭相关研究的中药乌头的关键成分。它具有抗凋亡作用。

靶点

Target	Value
β2-adrenoceptor
α1-adrenoceptor

化学性质

盐酸去甲乌药碱是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于乌药。

用途

盐酸去甲乌药碱具有抗炎、扩张血管及抗心律失常的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸去甲乌头碱 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到higenamine nitrate
  参考文献：
  名称：

  CN116332843

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-β-nitrostyrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 盐酸去甲乌头碱
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• 一种盐酸去甲乌药碱的简易制备工艺
  申请人：张家港威胜生物医药有限公司

  公开号：CN103351338A

  公开（公告）日：2013-10-16

  本发明涉及一种去甲乌药碱的制备方法，公开了一种从2-(3，4-二甲氧基苯基)乙胺到去甲乌药碱的合成工艺，主要经缩合环合、还原、脱保护，最终得产品，总收率高达56％。本发明与现有技术相比，缩合环合以三氯氧磷催化，明显提高收率，缩短反应路线，降低成本，安全环保。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Regioselective Ring Opening of Cyclic Amines with Hydrosilanes
  作者：Yi Peng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202203721

  日期：2023.3

  The strong boron Lewis acid B(C6F5)3 in combination with phenylsilane enables the regioselective cleavage of one out of two or three carbon–nitrogen bonds in cyclic secondary and tertiary amines, respectively. This amine deconstruction extends to large saturated nitrogen-containing heterocycles, and the functional-group tolerance is good.

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。
• CN115260094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN115536584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。