3-ethoxymethyl-1H-pyrazole-5-carboxyethyl ester | 847776-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxymethyl-1H-pyrazole-5-carboxyethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(ethoxymethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 847776-87-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: ARVHNQGXZDLOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-ethoxymethyl-1H-pyrazole-5-carboxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoacetate compounds to terminal alkynes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of pyrazoles
  作者：Sheng He、Li Chen、Yan-Ning Niu、Lu-Yong Wu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.030

  日期：2009.5

  A series of pyrazoles were prepared in good yields via 1,3-dipolar cycloaddition of diazoacetate compounds to terminal alkynes promoted by Zn(OTf)(2) under mild conditions. It was Supposed that the reaction was through the intermediate of Zn alkynilide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US20180221334A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R 1 is as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment cystic fibrosis by administering a compound of the invention.