3-[4-(3,5-Dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 122957-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(3,5-Dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[4-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 122957-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: QPKXAKILQUXJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide 、 3-[4-(3,5-Dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到4-(2-Chloro-phenyl)-2-[4-(3,5-dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl]-6-methyl-5-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-(4-cyanophenyl)-3.5-dimethyl-1,2,4-triazole 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 生成 3-[4-(3,5-Dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005