3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile | 99971-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 99971-71-8
• 化学式: C₁₁H₆BrNS₂
• 分子量: 296.211
• InChiKey: JHCDJIHYDLTYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于芴衍生物的新型供体-受体型共聚物的合成与表征，用于光伏太阳能电池。

  摘要：

  在本文中，我们证明了新设计的具有供体-受体类型结构的共聚物C1和C2的成功合成。C1和C2共聚物都包含9,9-二辛基芴-2,7-双（三亚甲基硼酸酯）作为一种结构单元，以提高在常见有机溶剂中的溶解度。另一个结构单元是C1的2,3-双（5-溴噻吩-2-基）丙烯腈（DTDBAL），而4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]噻二唑单元5,5'-二溴2,2'-联噻吩单元和N1，N1-双（4-溴苯基）-N4，N4-双（4-（2-（苯基苯基-2-基）苯基）苯-1,4-二胺。我们基于具有聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT：PSS）层，PC70BM层，TiOx层和铝（Al）电极的C1和C2共聚物制造了光伏器件。当在100 mW cm-2下测量时，使用这些共聚物作为电子供体和PC70BM作为受体的本体异质结光伏器件显示出良好的器件性能。C1器件的功率转换效率（PCE）达到0.45％，Voc，Jsc和FF分别为0

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6231
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于芴衍生物的新型供体-受体型共聚物的合成与表征，用于光伏太阳能电池。

  摘要：

  在本文中，我们证明了新设计的具有供体-受体类型结构的共聚物C1和C2的成功合成。C1和C2共聚物都包含9,9-二辛基芴-2,7-双（三亚甲基硼酸酯）作为一种结构单元，以提高在常见有机溶剂中的溶解度。另一个结构单元是C1的2,3-双（5-溴噻吩-2-基）丙烯腈（DTDBAL），而4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]噻二唑单元5,5'-二溴2,2'-联噻吩单元和N1，N1-双（4-溴苯基）-N4，N4-双（4-（2-（苯基苯基-2-基）苯基）苯-1,4-二胺。我们基于具有聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT：PSS）层，PC70BM层，TiOx层和铝（Al）电极的C1和C2共聚物制造了光伏器件。当在100 mW cm-2下测量时，使用这些共聚物作为电子供体和PC70BM作为受体的本体异质结光伏器件显示出良好的器件性能。C1器件的功率转换效率（PCE）达到0.45％，Voc，Jsc和FF分别为0

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6231

文献信息

• Small-molecule semiconductors containing dithienylacrylonitrile for high-performance organic field-effect transistors
  作者：Dizao Li、Jiabin Zou、Congyuan Wei、Yankai Zhou、Liping Wang、Weifeng Zhang、Gui Yu

  DOI：10.1039/c9tc03726h

  日期：——

  donor–acceptor-type conjugated small-molecule compounds DPP-CN-DTE-1, DPP-CN-DTE-2, DPP-DTE-CN-1 and DPP-DTE-CN-2. The four compounds contained long alkyl side chains on the diketopyrrolopyrrole acceptor unit and cyano (CN) groups substituted on the dithiophene ethylene donor unit at different positions. The four small molecules exhibited good thermal stability and solution dispersibility. The bottom

  我们设计并合成了四种供体-受体型共轭小分子化合物DPP-CN-DTE-1，DPP-CN-DTE-2，DPP-DTE-CN-1和DPP-DTE-CN-2。四种化合物在二酮吡咯并并吡咯受体单元上含有长烷基侧链，并且在不同位置在二噻吩乙烯供体单元上取代了氰基（CN）基团。四个小分子表现出良好的热稳定性和溶液分散性。基于这些化合物的底部栅极-底部接触的OFET器件表现出出色的p型性能。分子结构与场效应性能之间的关系表明，烷基的侧链长度和CN取代的位置显着影响了它们的电荷载流子传输性质。具有侧链2-巯基十四烷基侧链和内侧取代的CN基团的DPP-CN-DTE-1表现出最高的空穴迁移率，为2.52 cm 2 V -1 s-1。这项工作为开发具有高性能，良好的溶液加工性和器件制造的热稳定性的优秀p型小分子半导体提供了一种有前途的方法。