(S,Z)-N-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1394137-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,Z)-N-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NZ,S)-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1394137-77-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 507.769
• InChiKey: AZXZLAPPFGBWTD-VGLPYAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-N-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 甲基溴化镁 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以31 mg的产率得到(S)-N-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A practical entry to β-aryl-β-alkyl amino alcohols: application to the synthesis of a potent BACE1 inhibitor

  摘要：

  将烷基格氏试剂与容易获得的带有δ-硅氧基取代基的 N-叔丁基亚磺酰亚胺进行 1,2 加成，产量高，非对映控制极佳。最近公开的一种δ-分泌酶（BACE1）抑制剂的对映体纯合成证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25845e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,Z)-N-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A practical entry to β-aryl-β-alkyl amino alcohols: application to the synthesis of a potent BACE1 inhibitor

  摘要：

  将烷基格氏试剂与容易获得的带有δ-硅氧基取代基的 N-叔丁基亚磺酰亚胺进行 1,2 加成，产量高，非对映控制极佳。最近公开的一种δ-分泌酶（BACE1）抑制剂的对映体纯合成证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25845e