12-methyl-heneicos-11-en-10-one | 876478-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-methyl-heneicos-11-en-10-one
• 英文别名: 10-Methyl-9-acetyl-nonadecen-(9)；12-Methyl-heneicos-11-en-10-on；12-Methyl-11-heneicosen-10-one；12-methylhenicos-11-en-10-one
• CAS: 876478-49-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: XOBAOPHJTQNKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methyl-heneicos-11-en-10-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-甲基癸醇
  参考文献：
  名称：

  Thoms; Mannich, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基癸醇 在 盐酸 作用下， 生成 12-methyl-heneicos-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>49, p. 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Upgrading of Biomass-Derived Methyl Ketones to Liquid Transportation Fuel Precursors by an Organocatalytic Approach
  作者：Shylesh Sankaranarayanapillai、Sanil Sreekumar、Joseph Gomes、Adam Grippo、George E. Arab、Martin Head-Gordon、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1002/anie.201412470

  日期：2015.4.7

  silanol/aluminol with secondary amine groups can mimic proline catalysts and are more effective in catalyzing the selective dimerization reaction than the combination of amines with organic acids. In situ FTIR measurements demonstrate that acidic groups activate methyl ketones through their carbonyl groups leading to a favorable CC bond formation step involving an enamine intermediate. DFT analysis of the reaction

  通过将现场隔离的仲胺接枝到二氧化硅-氧化铝载体上，开发了一种高效的耐水，固体基催化剂，用于将生物质衍生的甲基酮自缩合为喷气柴油燃料的前体。结果表明，除了胺基团的性质和密度以及酸性和碱性位点的空间分隔外，载体材料的酸度在确定催化活性方面起着至关重要的作用。还发现弱酸性硅烷醇/铝醇与仲胺基的组合可以模拟脯氨酸催化剂，并且比胺与有机酸的组合更有效地催化选择性二聚反应。现场FTIR测量表明，酸性基团通过其羰基激活甲基酮，从而产生有利的C涉及烯胺中间体的C键形成步骤。反应路径的DFT分析证实了CC键的形成是限速步骤。
• Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 61
  作者：Colonge

  DOI：——

  日期：——