tetradec-7-yne-1,14-diol | 127999-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-7-yne-1,14-diol
• CAS: 127999-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: BEOSGZLGKGHUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-7-yne-1,14-diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,14-dibromo-tetradec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 tetradec-7-yne-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>trans</i>-Selective Hydrostannation of Alkynes
  作者：Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201311080

  日期：2014.4.1

  In contrast to all other transition‐metal‐catalyzed hydrostannation reactions documented in the literature, the addition of Bu3SnH across various types of alkynes proceeds with excellent trans selectivity, provided the reaction is catalyzed by [Cp*Ru]‐based complexes. This method is distinguished by a broad substrate scope and a remarkable compatibility with functional groups, including various substituents

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。
• “Canopy Catalysts” for Alkyne Metathesis: Molybdenum Alkylidyne Complexes with a Tripodal Ligand Framework
  作者：Julius Hillenbrand、Markus Leutzsch、Ektoras Yiannakas、Christopher P. Gordon、Christian Wille、Nils Nöthling、Christophe Copéret、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c04742

  日期：2020.6.24

  certain stability toward water, which marks a big leap forward in metal alkylidyne chemistry in general. At the same time, they tolerate many donor sites, including basic nitrogen and numerous heterocycles. This aspect is substantiated by applications to polyfunctional (natural) products. A combined spectroscopic, crystallographic, and computational study provides insights into structure and electronic

  介绍了用于炔复分解反应的结构明确的钼烷基炔催化剂的新系列，其特点是三足三硅烷配体结构。1 型配合物结合了前几代基于硅烷醇盐的催化剂的优点和显着改善的官能团耐受性。它们易于大规模制备；配体合成的模块化允许微调空间和电子特性，从而优化催化剂的应用概况。这个机会体现在催化剂 1f 的开发中，它与最好的祖先一样具有反应性，但表现出无与伦比的范围。新催化剂在未保护的醇和各种其他质子基团存在的情况下工作良好。螯合效应甚至需要对水有一定的稳定性，这标志着金属烷炔化学的一大飞跃。同时，它们耐受许多供体位点，包括碱性氮和众多杂环。这方面通过对多功能（天然）产品的应用得到证实。结合光谱学、晶体学和计算研究提供了对 1 型配合物的结构和电子特性的深入了解。 特别有用的是基于密度泛函理论 (DFT) 的烷炔碳原子化学位移张量分析和 95Mo NMR 光谱；这种分析工具以前很少用于有机金属化学，但结果证明它是一种值
• [EN] LONG-CHAIN COMPOUND THAT ACTS ON ACLY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À LONGUE CHAÎNE QUI AGIT SUR ACLY, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类作用于ACLY的长链类化合物、其制备方法及其用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2023045986A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本发明公开了一类长链类化合物、其制备方法及其用途，结构如式(I)所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够直接抑制ACLY，抑制原代肝细胞脂质合成，且在H358等多种癌细胞中抑制脂质从头合成、组蛋白乙酰化，并可抑制癌细胞增殖，可应用于制备治疗高血脂症、动脉粥样硬化等代谢性疾病，或者肺癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、肝癌、肠癌、脑癌、急性髓系白血病等多种癌症的药物。
• Restricting the flexibility of crosslinked, interfacial peptide inhibitors of HIV-1 protease
  作者：Luckner G. Ulysse、Jean Chmielewski

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00595-2

  日期：1998.11

  Interfacial peptides of HIV-1 protease were crosslinked with varying length alkyl-chains containing either a single cia or trans double bond, or a triple bond to remove degrees of freedom within the tethers. The synthesis of these compounds and their effects on the activity of HIV-1 protease are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Newkome, George R.; Moorefield, Charles N.; Baker, Gregory R., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 901 - 903
  作者：Newkome, George R.、Moorefield, Charles N.、Baker, Gregory R.、Behera, Rajani K.、Escamillia, Gregory H.、Saunders, Mary J.

  DOI：——

  日期：——