3-cyclohexylidene-1,1-difluoromethylene-2,3-dienephosphonic acid monoethyl ester | 914674-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-1,1-difluoromethylene-2,3-dienephosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (3-cyclohexylidene-1,1-difluoroallyl)phosphonic acid monoethyl ester
• CAS: 914674-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂O₃P
• 分子量: 266.225
• InChiKey: IRBAJPIOIUQBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidene-1,1-difluoromethylene-2,3-dienephosphonic acid monoethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-ethoxy-3,3-difluoro-5-iodo-1-oxa-2-phosphaspiro[5.5]undec-4-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A facile method to construct cyclic α,α-difluoromethylenephosphonate—A novel cyclic phosphate mimic

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of cyclic alpha,alpha-difluoromethylenephosphonates by halogen-induced intramolecular cyclization of beta-allenic alpha,alpha-difluoromethylenephosphonates is described. The protocol gives multi-substituted six-membered phosphonates with high regioselectivity, providing a new entry to the cyclic phosphate mimics which is still an unexplored but promising area. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-cyclohexylidene-1,1-difluoromethylene-2,3-dienephosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫或有机硒诱导的 β-丙二烯 α-二氟亚甲基膦酸单酯的分子内环加成反应：新型环状磷酸酯模拟物的合成

  摘要：

  新型环状磷酸盐模拟物、γ-有机硫或有机硒取代的 α-二氟亚甲基膦以高产率和高区域选择性在温和条件下通过由 ArSCl 或 ArSeCl 诱导的 β-丙二烯 α-二氟亚甲基膦酸单酯的亲电环化合成。该反应代表了膦酸单酯与β-丙二烯碳-碳双键分子内加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948204

文献信息

• CuX 2 -mediated halocyclization of 1,1-difluoro-2,3-allenylphosphonic acid monoesters –synthesis of novel cyclic phosphate mimics
  作者：Xu Jiang、Xiang Cai、Yun Lin、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.058

  日期：2018.8

  2-oxaphosphinine 2-oxides) were synthesized via CuX2 (X = Br, Cl)-mediated halocyclization of 1,1-difluoro-2,3-allenylphosphonic acid monoesters in moderate to good yields with high regio-selectivity. This reaction represents the first example of transition metal-mediated intramolecular cyclization of a P-OH moiety to β-allenylphosphonates with a carbon-carbon double bond.

  通过CuX 2（X = Br，Cl）介导合成了新颖的六元环状磷酸酯模拟物（5-卤代-3,3-二氟-3,6-二氢-2 H -1,2-氧杂膦酸2-氧化物）1,1-二氟-2,3-烯丙基膦酸单酯的卤代化，具有中等至良好的收率，具有较高的区域选择性。该反应代表了过渡金属介导的P-OH部分分子间环化为具有碳-碳双键的β-烯丙基膦酸酯的第一个例子。
• 一种六元环状二氟亚甲基膦内酯的合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105418685B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种α,α‑二氟亚甲基膦内酯的合成方法，其特征在于：以α,α‑二氟亚甲基‑β‑联烯膦酸单酯(Ⅰ)为原料，在卤化铜作用下发生分子内的关环反应，制备六元环状的α,α‑二氟亚甲基膦内酯(Ⅱ)。本发明方法中关环反应表现出良好的区域的选择性，方法简便，条件温和，选择性好，产率高，目标物膦内酯的收率可达41％‑84％。