Benzoic acid (3aS,4S,6R,7S,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 108319-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,4S,6R,7S,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
• CAS: 108319-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: RTLLRDPZZTULOI-NINOMIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,4S,6R,7S,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-3-bromo-4-(formyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(benzyloxy)-5-bromo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用二溴甲基甲基醚反应形成金葡糖酸低聚脱氧单糖，二糖和三糖

  摘要：

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397682
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Benzoic acid (3aS,4S,6R,7S,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592

  摘要：

  DOI：