1-(4-Nitrophenyl)oct-2-yn-1-one | 1123140-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)oct-2-yn-1-one
• CAS: 1123140-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FXGXUYCKVSAZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-Nitrophenyl)oct-2-yn-1-one 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(1,3-dibenzyl-6-pentyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称电子缺陷炔烃与胺和甲醛的多组分反应的发展，范围和机理。

  摘要：

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200801471
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-庚炔 、 一氧化碳 在 (1-(adamantan-1-yl)-3-isopropyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)(pyridin-1(2H)-yl)palladium(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(4-Nitrophenyl)oct-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALKYNONES VIA CARBONYLATIVE SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS CATALYZED BY PD(II)-N-HETEROCYCLIC CARBENE-PYRIDINE COMPLEXES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALKYNONES PAR RÉACTIONS DE COUPLAGE DE SONOGASHIRA CARBONYLATIF CATALYSÉES PAR DES COMPLEXES CARBÈNE-PYRIDINE PD(II)-N-HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本公开涉及N-取代Pd（II）-N-杂环卡宾-吡啶配合物、制备该配合物的方法以及在Sonogashira偶联反应中使用该配合物的方法。

  公开号：

  WO2022081953A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ALKYNONES VIA CARBONYLATIVE SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS CATALYZED BY PD(II)-N-HETEROCYCLIC CARBENE-PYRIDINE COMPLEXES
  申请人：King Fahd University of Petroleum & Minerals

  公开号：US20220118435A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  This disclosure relates to N-substituted Pd(II)-N-heterocyclic carbene-pyridine complexes, methods of preparing the complexes, and methods of using the complexes in Sonogashira coupling reactions.