4-methyl-1-(5-triethylsilyl-4-pentynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 1128073-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-methyl-1-(5-triethylsilyl-4-pentynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1128073-88-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: ZOZQFALAMZIIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-[(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-3-[(E)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)oct-1-en-1-yl]-1-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-yl]methyl triflate 、 OBO ester of 5-hexynoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以50%的产率得到(+/-)-(1R,2R,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[6-(4-methyl-2,6,7-troxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-yn-1-yl]-2-[(E)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)oct-1-en-1-yl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的氧化性环氧化根自由基氧化环化为关键步骤全合成15-F2t-异前列腺素

  摘要：

  环化/加氧和烷基化反应：15-F 2t - IsoP（见方案）的简明全合成（今天用作体内氧化应激的金标准标志物）已在12％的步骤中完成了14％通过使用乙烯基醇醛醇加成物，新的氧化性自由基阴离子环化/氧化序列来构建环戊烷核以及乙炔烷基化等关键步骤，可提高总收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200802139