diethyl 2-(bromomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 79357-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(bromomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-Diethyl 2-(bromomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 79357-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: HSBWSMSYVIEDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(bromomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2-(azidomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(氨基甲基) 环丙烷-1,1-二羧酸作为一种新的约束 γ-氨基二羧酸绕过 3-氮杂-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸烷基酯的合成

  摘要：

  外消旋 2-(氨基甲基) 环丙烷-1,1-二羧酸的首次合成涉及顺序碘碳环化、叠氮化、皂化和 2-烯丙丙二酸二甲酯的还原。开发的合成途径避免了诸如环丙烷环向无环 δ-氨基羧酸衍生物开环或向双环甲基 3-氮杂-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸酯的内酰胺化等反应，这些反应发生在替代合成策略中.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900542
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(2,3-dibromopropyl)propanedioate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到diethyl 2-(bromomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• DOYLE, M. P.;TAMBLYN, W. H.;BAGHERI, V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5094-5102
  作者：DOYLE, M. P.、TAMBLYN, W. H.、BAGHERI, V.

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, SIMON;GRIFFITHS, GWERYDD;STIRLING, CHARLES J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1253-1264
  作者：HUGHES, SIMON、GRIFFITHS, GWERYDD、STIRLING, CHARLES J. M.

  DOI：——

  日期：——