1-O-(3-hydroxybutanoyl)lycorine | 1101848-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-O-(3-hydroxybutanoyl)lycorine
• 英文别名: LT1；[(1S,17S,18S,19S)-17-hydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-yl] (3S)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1101848-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: AMVDLCRDRNPXIY-SGPJTXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(3'S)-[t-butyldimethylsilyloxybutanoyl]-2-O-acetyllycorine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-O-(3-hydroxybutanoyl)lycorine
  参考文献：
  名称：

  来自Lycoris traubii的新的lycorine型生物碱以及对lycorine衍生物的抗锥虫和抗疟疾活性的评估。

  摘要：

  从Lycoris traubii Hayward（Amaryllidaceae）的地上部分和鳞茎中分离出一种新的lycorine衍生物LT1（4）。通过光谱分析和半合成将其包括绝对构型的结构确定为1-O-（3'S）-羟基丁酰赖氨酸。检查了包括LT1在内的一些蛋氨酸酯衍生物对布鲁氏锥虫布鲁斯氏菌（与昏睡病有关的寄生虫）和恶性疟原虫（疟疾的病原体）的抑制活性。其中，2-O-乙酰基肾上腺素（6）对寄生虫T. b的活性最强。brucei和LT1（4），1-O-（3'R）-羟基丁酰赖氨酸（8），1,2-二-O-丁酰赖氨酸（11）和1-O-丙酰赖氨酸（12）对P具有显着活性恶性疟原虫在体外实验中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.061

文献信息

• New lycorine-type alkaloid from Lycoris traubii and evaluation of antitrypanosomal and antimalarial activities of lycorine derivatives
  作者：Yosuke Toriizuka、Eri Kinoshita、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Aki Ishiyama、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi Ōmura、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.061

  日期：2008.12.15

  A new lycorine derivative LT1 (4) was isolated from the aerial part and bulbs of Lycoris traubii Hayward (Amaryllidaceae). Its structure including absolute configuration was established by spectroscopic analysis and semi-synthesis to be 1-O-(3'S)-hydroxybutanoyllycorine. Some lycorine ester derivatives including LT1 were examined for their inhibitory activity against Trypanosoma brucei brucei, the

  从Lycoris traubii Hayward（Amaryllidaceae）的地上部分和鳞茎中分离出一种新的lycorine衍生物LT1（4）。通过光谱分析和半合成将其包括绝对构型的结构确定为1-O-（3'S）-羟基丁酰赖氨酸。检查了包括LT1在内的一些蛋氨酸酯衍生物对布鲁氏锥虫布鲁斯氏菌（与昏睡病有关的寄生虫）和恶性疟原虫（疟疾的病原体）的抑制活性。其中，2-O-乙酰基肾上腺素（6）对寄生虫T. b的活性最强。brucei和LT1（4），1-O-（3'R）-羟基丁酰赖氨酸（8），1,2-二-O-丁酰赖氨酸（11）和1-O-丙酰赖氨酸（12）对P具有显着活性恶性疟原虫在体外实验中。