N-cyclopropylmethyl-14β-[4-(4-chlorophenyl)-butanamino]-7,8-dihydronormorphinone ethylene ketal | 913837-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-14β-[4-(4-chlorophenyl)-butanamino]-7,8-dihydronormorphinone ethylene ketal
• CAS: 913837-47-5
• 化学式: C₃₂H₃₉ClN₂O₄
• 分子量: 551.126
• InChiKey: FYOHLJLLFUSVMN-ZQSJDURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-14β-[4-(4-chlorophenyl)-butanamino]-7,8-dihydronormorphinone ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-cyclopropylmethyl-14β-[4-(4-chlorophenyl)-butanamino]-7,8-dihydronormorphinone
  参考文献：
  名称：

  14-氨基吗啡酮衍生物中阿片类药物活性的结构决定因素：C14-氨基与芳基环链连接变化的影响。

  摘要：

  14-氨基二氢吗啡酮和可待因酮系列阿片样物质配体已经产生了许多令人感兴趣的配体。为了研究14位取代基的重要性，已经制备了一系列类似物，其中侧链长度变化并且酰胺和烯烃的功能降低。结合亲和力，特别是对μ-阿片受体（MOR）的结合亲和力很大程度上取决于侧链的芳族基团。在[35S] GTPgammaS功能测定中，具有三碳侧链的配体比其长链对应物更有效，而较短的二碳链类似物具有更高的MOR功效，这一作用已在体内得到证实。在该系列中观察到耐洗涤结合，并且似乎与侧链长度无关。

  DOI：

  10.1021/jm060595u
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyclopropylmethyl-14β-[4-(4-chlorophenyl)-butanamino]-7,8-dihydronormorphinone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  14-氨基吗啡酮衍生物中阿片类药物活性的结构决定因素：C14-氨基与芳基环链连接变化的影响。

  摘要：

  14-氨基二氢吗啡酮和可待因酮系列阿片样物质配体已经产生了许多令人感兴趣的配体。为了研究14位取代基的重要性，已经制备了一系列类似物，其中侧链长度变化并且酰胺和烯烃的功能降低。结合亲和力，特别是对μ-阿片受体（MOR）的结合亲和力很大程度上取决于侧链的芳族基团。在[35S] GTPgammaS功能测定中，具有三碳侧链的配体比其长链对应物更有效，而较短的二碳链类似物具有更高的MOR功效，这一作用已在体内得到证实。在该系列中观察到耐洗涤结合，并且似乎与侧链长度无关。

  DOI：

  10.1021/jm060595u