3-Methoxy-6,6-ethylendioxy-N-methyl-morphinan, 4-Desoxy-dihydrothebainon-ketal | 2616-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-Methoxy-6,6-ethylendioxy-N-methyl-morphinan, 4-Desoxy-dihydrothebainon-ketal
• 英文别名: (-)-3-Methoxy-6-oxo-N-methyl-isomorphinan-ketal；6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane
• CAS: 2616-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: YBAAMDKMCNQZGQ-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-6,6-ethylendioxy-N-methyl-morphinan, 4-Desoxy-dihydrothebainon-ketal 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 (-)-3-Hydroxy-6-oxo-N-methyl-isomorphinan-ketal
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VIII：（-）-3-甲氧基-N-甲基-异吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  β-四氢脱氧可待因的Ullmann反应和连续的钠-液氨还原反应以极好的收率得到（-）-3-甲氧基-N-甲基异吗啡喃。β-二氢噻吩酮苯基醚的缩酮的相似还原反应，然后进行水解得到所需的（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基异吗啡喃，而与β-噻吩酮-A苯基醚的相似反应序列得到（ - ） - 3-甲氧基-6-氧代-N-甲基- Δ 7 -吗啡喃和对应的Δ 7 -isomorphinan衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80056-4
• 作为产物：
  描述：

  Dihydrothebainon-4-phenylether 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-Methoxy-6,6-ethylendioxy-N-methyl-morphinan, 4-Desoxy-dihydrothebainon-ketal
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VIII：（-）-3-甲氧基-N-甲基-异吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  β-四氢脱氧可待因的Ullmann反应和连续的钠-液氨还原反应以极好的收率得到（-）-3-甲氧基-N-甲基异吗啡喃。β-二氢噻吩酮苯基醚的缩酮的相似还原反应，然后进行水解得到所需的（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基异吗啡喃，而与β-噻吩酮-A苯基醚的相似反应序列得到（ - ） - 3-甲氧基-6-氧代-N-甲基- Δ 7 -吗啡喃和对应的Δ 7 -isomorphinan衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80056-4

文献信息

• Elimination of the 4-hydroxyl group of the alkaloids related to morphine—II
  作者：Y.K. Sawa、N. Tsuji、S. Maeda

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80019-7

  日期：1961.1

  Dihydrothebaine-φ, dihydrothebainone-Δ5-enol methylether and dihydrothebainone were converted to the respective 4-phenylethers by Ullmann reaction in good yields. These phenylether derivatives were reduced to 4-desoxy compounds by sodium-liquid ammonia reduction.

  Dihydrothebaine-φ，dihydrothebainone-Δ 5烯醇甲醚和dihydrothebainone转化为通过以良好的收率乌尔曼反应相应的4 phenylethers。这些苯醚衍生物通过钠-液氨还原被还原成4-脱氧化合物。