β-Dihydrothebainon-phenylaether-ketal | 2616-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: β-Dihydrothebainon-phenylaether-ketal
• 英文别名: 6,6-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-(14α)-morphinane
• CAS: 2616-07-1
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: XRWPILOAFHNHOU-OTPAQWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Dihydrothebainon-phenylaether-ketal 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Methoxy-6,6-ethylendioxy-N-methyl-morphinan, 4-Desoxy-dihydrothebainon-ketal
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VIII：（-）-3-甲氧基-N-甲基-异吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  β-四氢脱氧可待因的Ullmann反应和连续的钠-液氨还原反应以极好的收率得到（-）-3-甲氧基-N-甲基异吗啡喃。β-二氢噻吩酮苯基醚的缩酮的相似还原反应，然后进行水解得到所需的（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基异吗啡喃，而与β-噻吩酮-A苯基醚的相似反应序列得到（ - ） - 3-甲氧基-6-氧代-N-甲基- Δ 7 -吗啡喃和对应的Δ 7 -isomorphinan衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80056-4
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Dihydrothebainon-4-phenylether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 β-Dihydrothebainon-phenylaether-ketal
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VIII：（-）-3-甲氧基-N-甲基-异吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  β-四氢脱氧可待因的Ullmann反应和连续的钠-液氨还原反应以极好的收率得到（-）-3-甲氧基-N-甲基异吗啡喃。β-二氢噻吩酮苯基醚的缩酮的相似还原反应，然后进行水解得到所需的（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基异吗啡喃，而与β-噻吩酮-A苯基醚的相似反应序列得到（ - ） - 3-甲氧基-6-氧代-N-甲基- Δ 7 -吗啡喃和对应的Δ 7 -isomorphinan衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80056-4