(2E)-2-(6-hydroxyhexylidene)butanedioic acid | 449733-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(6-hydroxyhexylidene)butanedioic acid
• CAS: 449733-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: KMWVYGAXCVARFF-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(6-hydroxyhexylidene)butanedioic acid 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 8-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x
• 作为产物：
  描述：

  6-nitrohexanol 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E)-2-(6-hydroxyhexylidene)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548