(1R,2R,3S,9aS)-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3-triyltriacetate | 1174658-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3S,9aS)-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3-triyltriacetate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,9aS)-1,2-diacetyloxy-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-yl] acetate
• CAS: 1174658-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: VHIWGKBQFDSDNJ-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3S,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-1,2,3-triol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50 mg的产率得到(1R,2R,3S,9aS)-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3-triyltriacetate
  参考文献：
  名称：

  A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.038