Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-NHNH2 | 59658-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-NHNH2
• CAS: 59658-29-6
• 化学式: C₃₇H₄₈N₆O₉
• 分子量: 720.823
• InChiKey: CJONWYLGUWZTBO-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  208.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-NHNH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-N₃
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。LIX。合成与猪促肾上腺皮质激素的整个氨基酸序列相对应的壬二肽肽。

  摘要：

  通过连续缩合 4 个肽段，合成了与新修订的猪促肾上腺皮质激素（ACTH）氨基酸序列相对应的非三位一体肽；Z(OMe)-(15-19)-OH、Z(OMe)-(11-14)-OH、Z(OMe)-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH3 与猪促肾上腺皮质激素样中间叶肽的合成中间体 H-(20-39)-OBzl 相继缩合。在两种不同的溶剂系统中，合成肽与天然猪促肾上腺皮质激素的 Rf 值相同，其体内类固醇生成活性为 148.2 IU/mg。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.492

文献信息

• Studies on peptides. XCV. Alternative synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP).
  作者：MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、KAZUTOMO INOUE、TAMOTSU KAWANO、ADACHI HIDEKI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1873

  日期：——

  Two alternative deprotecting procedures were employed for the synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP). Besides HF, TFA-thioanisole was found to cleave all the protecting groups employed, Z, Bzl and Mts, suppressing a newly found side reaction, i.e., acid-catalyzed succinimide formation from Asp residues with the free carboxyl group. A small amount of the N-terminal His residue linked to Ser-Asp was found to be released on standing at pH 6.

  猪血管活性肠肽(VIP)的合成采用了两种不同的脱保护程序。除了氢氟酸外，发现TFA-硫代茴香醚能裂解所用的所有保护基团，包括苄酯、甲砷酸和三甲基硅基，并抑制了一种新发现的副反应，即自由羧基的天冬氨酸残基在酸性催化下形成琥珀酰亚胺。在pH 6下静置时，与Ser-Asp相连的N端组氨酸残基有少量被释放。
• Studies on peptides. LXXXVI. Application of the trifluoroacetic acid-thioanisole deprotecting procedure for the synthesis of a wasp venom, mastoparan.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、MIKIO KITAJIMA、SUSUMU FUNAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.1214

  日期：——

  A new deprotecting procedure with trifluoroacetic acid-thioanisole-m-cresol was employed for the removal of the benzyloxycarbonyl group from the N6-amino group of lysine. A wasp venom, mastoparan, was synthesized using this procedure to confirm its validity in peptide synthesis.

  一种新的去保护过程，采用三氟乙酸-硫代苯酚-m-甲酚去除赖氨酸N6氨基上的苄氧羰基。在此过程中合成了一种黄蜂毒素马斯托帕兰，以验证其在肽合成中的有效性。