methyl (4S,5S)-(4-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-oxazolidin-5-yl)acetate | 1350846-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-(4-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-oxazolidin-5-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1350846-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: BILFREPLSUBFPE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-hydroxymethyl)amino-5-phenylpent-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 methyl (4S,5S)-(4-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-oxazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent approach to both syn- and anti-isomers of γ-amino-β-hydroxy acids: (3S,4S)- and (3R,4S)-AHPPA derivatives

  摘要：

  A stereodivergent approach employing an N-hydroxymethyl group has been utilized to produce both diastereomeric derivatives of (3S,4S)-AHPPA 3 and (312,4S)-AHPPA 4, via an intramolecular conjugate addition and an intramolecular epoxidation, respectively. The selectivity of the intramolecular conjugate addition was more than 10:1 while that of the intramolecular epoxidation was more than 1:20. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.021