2,8-diethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1098053-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,8-diethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2,6-diethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene；4,4-difluoro-8-phenyl-2,6-diethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；TE-BDP；5,11-Diethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1098053-27-0
• 化学式: C₂₃H₁₉BF₂N₂
• 分子量: 372.225
• InChiKey: MGDVNKKHNIAFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 、 在 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反-双（烷基膦）铂（ii）-炔基配合物，显示宽带可见光吸收和长寿命三重态激发态†

  摘要：

  制备了异反式-双（烷基膦）铂（II）双乙炔化物配合物Pt-1和Pt-2，以实现对可见光的宽带吸收。在每种络合物中使用了两个不同的乙炔基二联吡啶配体2-乙炔基二联吡啶和2,6-二乙炔基二联吡啶或8-（4'-乙炔基苯基）二联吡啶。每个Bodipy配体在可见光谱区域均具有很强的吸收能力，但是在不同波长下，因此Pt（II）配合物（ε高达1.85×10 5 M -1 cm -1）在可见光谱区域实现了宽带吸收。在450-700 nm之间）。通过稳态吸收/发光光谱，荧光激发光谱和纳秒/飞秒超快时间分辨瞬态吸收光谱，证实了从外围配位的Bodipy到中心配位的Bodipy（具有2,6-二乙炔基取代）的单线态能量转移。观察到长寿命三重态激发态的两个复合物（τ Ť = 63.13微秒，适用于铂-1和τ Ť = 94.18微秒，适用于铂- 2）。纳秒级时间分辨瞬态吸收光谱表明，Pt-1的三重态激发态分布在两个Bodipy单元上。对于Pt-2然而，T

  DOI：

  10.1039/c4tc01675k
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,8-diethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  反-双（烷基膦）铂（ii）-炔基配合物，显示宽带可见光吸收和长寿命三重态激发态†

  摘要：

  制备了异反式-双（烷基膦）铂（II）双乙炔化物配合物Pt-1和Pt-2，以实现对可见光的宽带吸收。在每种络合物中使用了两个不同的乙炔基二联吡啶配体2-乙炔基二联吡啶和2,6-二乙炔基二联吡啶或8-（4'-乙炔基苯基）二联吡啶。每个Bodipy配体在可见光谱区域均具有很强的吸收能力，但是在不同波长下，因此Pt（II）配合物（ε高达1.85×10 5 M -1 cm -1）在可见光谱区域实现了宽带吸收。在450-700 nm之间）。通过稳态吸收/发光光谱，荧光激发光谱和纳秒/飞秒超快时间分辨瞬态吸收光谱，证实了从外围配位的Bodipy到中心配位的Bodipy（具有2,6-二乙炔基取代）的单线态能量转移。观察到长寿命三重态激发态的两个复合物（τ Ť = 63.13微秒，适用于铂-1和τ Ť = 94.18微秒，适用于铂- 2）。纳秒级时间分辨瞬态吸收光谱表明，Pt-1的三重态激发态分布在两个Bodipy单元上。对于Pt-2然而，T

  DOI：

  10.1039/c4tc01675k

文献信息

• Long-Lived Room-Temperature Near-IR Phosphorescence of BODIPY in a Visible-Light-Harvesting N^C^N PtII-Acetylide Complex with a Directly Metalated BODIPY Chromophore
  作者：Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Jifu Sun、Shaomin Ji、Zilong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102634

  日期：2012.2.13

  the T1 excited state of BODIPY is observed, that is, the phosphorescence of BODIPY. The complex shows strong absorption in the visible range (ε=53800 M−1 cm−1 at 574 nm), which is rare for PtII–acetylide complexes. The complex is dual emissive with 3MLCT emission at 660 nm and the 3IL emission at 770 nm. The T1 excited state of the complex is mainly localized on the BODIPY moiety (i.e. 3IL state, as

  室温长寿命近红外硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）的磷光观察（λ EM = 770纳米，Φ P = 3.5％，τ P = 128.4微秒）。我们的分子设计策略是使用乙炔键将Pt II配位中心直接连接到BODIPYπ核上，而不是将其附着在BODIPY核的外围，从而最大程度地发挥Pt II的重原子效应。在这种情况下，促进了系统间交叉（ISC），并且观察到BODIPY的T 1激发态的辐射衰减，即BODIPY的磷光。该络合物在可见光范围内显示出强吸收性（ε = 53800  M -1 cm -1在574 nm处），这对于Pt II-乙炔化物络合物来说是罕见的。该复合物是双发射的，在660 nm处有3 M LCT发射，在770 nm处有3 IL发射。配合物的T 1激发态主要位于BODIPY部分（即3 IL状态，由稳态和时间分辨光谱，77 K发射光谱和自旋密度分析确定）。该复合物具有很强的可见光捕获能力和长寿命的T
• Synthesis and Characterization of Near-Infrared Emissive BODIPY-Based Conjugated Polymers
  作者：Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Yuanzhao Wu、Xiao Ma、Jiemin Jiao

  DOI：10.1055/s-0031-1290364

  日期：2012.3

  conjugated polymers could be synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Compared with BODIPY model derivatives, the polymers can emit in the range from deep-red to near-infrared region with emission spectral maxima at λ = 640-660 nm and exhibit moderate fluorescent quantum yield from 0.23 to 0.26. Density functional theory (DFT) calculations are performed on three polymers repeat

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应可以合成三种基于BODIPY的新型共轭聚合物。与BODIPY模型衍生物相比，该聚合物可以发射深红色至近红外区域，发射光谱最大值在λ= 640-660 nm处，并具有0.23至0.26的中等荧光量子产率。对三个聚合物重复单元进行密度泛函理论（DFT）计算，并估算了共轭聚合物的HOMO和LUMO能级。 有机硼染料-共轭聚合物-BODIPY-近红外
• Photoresponsiveness of Anthracene-Based Supramolecular Polymers Regulated via a σ-Platinated 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-<i>s</i>-indacene Photosensitizer
  作者：Yifei Han、Mingyang Liu、Ruolei Zhong、Zongchun Gao、Ze Chen、Mingming Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02073

  日期：2019.9.16

  σ-platinated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) photosensitizer into anthracene-based supramolecular polymeric systems. The platination effect enhances π-electron delocalization, while promoting intersystem crossing from singlet to triplet excited states. Accordingly, the σ-platinated BODIPY photosensitizer displays excellent 1O2 production capability, facilitating anthracene-to-endoperoxide transformation

  近年来，蒽及其衍生物因其令人着迷的光响应行为而引起了极大的兴趣。我们的研究小组以前已经构建了基于蒽的超分子聚合物，该聚合物以宏观方式显示了多环蒽-过氧化物的光开关。但是，蒽到过氧化物的光氧合需要高能光激发（λ= 365–460 nm），这会引起严重的光降解问题。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法来解决这一问题，通过封装σ-platinated 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-茚并四烯（BODIPY）光敏剂进入蒽基超分子聚合物体系。电镀作用增强了π电子的离域作用，同时促进了从单重态到三重态激发态的系统间穿越。因此，σ镀的BODIPY光敏剂显示出出色的1 O 2生产能力，在低能辐照条件下（λ= 520–590 nm）促进蒽向过氧化物的转化。这导致超分子聚合物和凝胶的破裂，由于可逆的过氧化物至蒽的脱氧过程可在室温和高温下恢复。总体而言，σ-金属光敏剂的合理设计为调节超分子聚合
• Unprecedented laser action from energy transfer in multichromophoric BODIPY cassettes
  作者：Yi Xiao、Dakui Zhang、Xuhong Qian、Angel Costela、Inmaculada Garcia-Moreno、Virginia Martin、M. Eugenia Perez-Ojeda、Jorge Bañuelos、Leire Gartzia、Iñigo López Arbeloa

  DOI：10.1039/c1cc13874j

  日期：——

  A cassette molecule, featuring direct integration of two donor BODIPY units to one acceptor BODIPY unit, was conveniently developed as the first highly "through-bond energy transfer" (TBET) laser dye. This multicolor absorbing dye exhibited highly efficient and photostable laser action under drastic pumping conditions.

  盒式分子的特征是将两个供体BODIPY单元直接整合到一个受体BODIPY单元中，被便利地开发为第一种高度“穿透键能量转移”（TBET）激光染料。这种多色吸收染料在剧烈的泵浦条件下表现出高效且耐光的激光作用。