3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester | 40345-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-carboxyethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-acetate；4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(5-Aethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 40345-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YPRDYGMRKUZRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以96%的产率得到ethyl 4-carboxymethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的单和双吡咯羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的pK a

  摘要：

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  <2,4-Dimethyl-5-ethoxycarbonyl-pyrryl-(3)>-glyoxylsaeureester 在 乙醇 、 镍 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 137,163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-sulfonamido-substituted indolinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN Inc.

  公开号：US20040204407A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to 5-sulfonamido substituted indolinones that modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的5-磺胺基取代吲哚酮。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。包括这些化合物的药物组合物、利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法也被披露。
• Sulfonamide substituted indolinones as inhibitors of DNA dependent protein kinase (DNA-PK)
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040266843A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates generally to the field of radiosensitizing agents which are capable of enhancing radiotherapy by inhibiting DNA-PK (DNA-protein kinase). In particular, it relates to sulfonamide substituted indolinones which inhibit DNA-PK.

  本发明通常涉及放射增敏剂领域，这些放射增敏剂能够通过抑制DNA-PK（DNA-蛋白激酶）来增强放射疗法。具体而言，涉及抑制DNA-PK的磺胺基取代吲哚酮。
• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 79,81
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Vandana; Baqi, Abdul, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 908 - 910
  作者：Singh, Vandana、Baqi, Abdul

  DOI：——

  日期：——