2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol | 503544-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol
• CAS: 503544-29-4
• 化学式: C₄₄H₄₀O₁₀Se
• 分子量: 807.756
• InChiKey: OBYAPELEKNKUPT-ASIZDEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 叠氮化四丁基铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Azido-4-hydroxy-2-methyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5-O-carbonylidene-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以34%的产率得到2,6-anhydro-4,5,7,8,9-penta-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-methyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3