acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-4-nitro-pyrrol-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 664341-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-4-nitro-pyrrol-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 664341-84-8
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₁₃
• 分子量: 692.68
• InChiKey: SQSPIMMHKCDLJA-IIPYVSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  228.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-4-nitro-pyrrol-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[4-[[(6aR)-2-methoxy-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]butanoylamino]-2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮卓-糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和体外细胞毒性研究。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b306685a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-4-nitro-pyrrol-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮卓-糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和体外细胞毒性研究。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b306685a