(3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone | 111865-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 111865-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: IMQNKPGOAVXODD-OIMNJJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从（）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成一种新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体的方法

  摘要：

  从市售的3-羟基-2-甲基丙酸（）-甲酯开始，高效完成10步合成1β-甲基咔啉的关键中间体2的合成，总收率达到30％。探索的合成方案的特征在于，双烯酮与手性亚胺的加成反应是关键的非对映选择性步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85442-8

文献信息

• KAWABATA, TAKEO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO;SASAKI, AK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2149-2165
  作者：KAWABATA, TAKEO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO、SASAKI, AK+

  DOI：——

  日期：——