1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-12-hydroxydodec-2-ene | 1079109-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-12-hydroxydodec-2-ene
• CAS: 1079109-87-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₀
• 分子量: 514.613
• InChiKey: IEWGQGXNXDSTGG-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-12-hydroxydodec-2-ene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-12-hydroxydodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ag-glyconanoparticles using C-glycosides, their lectin binding studies and antibacterial activity

  摘要：

  合成了两种 12-C 糖基十二烷酸，即 1-(α-D-吡喃甘露糖基)-12-十二烷酸和 1-(α-D-吡喃葡萄糖基)-12-十二烷酸。它们在合成水可再分散银纳米粒子时可用作还原剂和封端剂。这些银 C-糖基纳米粒子随后被用于研究碳水化合物-肌球蛋白的相互作用。此外，还利用甘露糖苷与革兰氏阴性大肠杆菌表面结合的特异性，证明与 Ag-C-lycosyl 纳米粒子相比，Ag-C-mannosyl 纳米粒子对该细菌的抗菌活性更强。

  DOI：

  10.1039/c3nj00496a
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-12-hydroxydodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides of dodecanoic acid: new capping/reducing agents for glyconanoparticle synthesis

  摘要：

  A concise synthesis of 12-C-glycosylated dodecanoic acids employing an olefin cross-metathesis reaction is developed. Examination of these acids as capping agents for the synthesis of metal nanoparticles reveals that they do not cap the Co-metal nanoparticles synthesized in aqueous phase, but that two of them can reduce and cap the Ag nanoparticles in water without any aggregation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.030