4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 321380-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 321380-35-2
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₇
• 分子量: 608.903
• InChiKey: KCHWYBTUMGFCPU-UCOBTGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2