(Z)-3,3-dimethyl-1-phenyl-5-trimethylsilyloxyhex-4-en-1-one | 100636-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,3-dimethyl-1-phenyl-5-trimethylsilyloxyhex-4-en-1-one
• CAS: 100636-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: KRDAPFHIXWLXER-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(Z)-3,3-dimethyl-1-phenyl-5-trimethylsilyloxyhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋在羟醛反应和迈克尔反应中作为一种新型高效催化剂

  摘要：

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.990

文献信息

• THE TRITYL PERCHLORATE CATALYZED MICHAEL REACTION
  作者：Shu Kobayashi、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.953

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts, are obtained in high yields by the reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones. The intermediate adducts, the synthetically valuable silyl enol ethers, are also isolated in high yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的反应，以高收率获得 1,5-二羰基化合物，即迈克尔加合物。中间加合物，具有合成价值的甲硅烷基烯醇醚，也以高产率分离。
• WADA, MAKOTO;TAKEICHI, EIJI;MATSUMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 990-994
  作者：WADA, MAKOTO、TAKEICHI, EIJI、MATSUMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——