(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-5-oxopentanoate | 1430721-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1430721-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: RNGGWYVFVYQELJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-5-oxopentanoate 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 (2R)-N-methyl-2-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 氯代叔丁烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556

文献信息

• Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104557878B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法，它们的化学结构为：本发明还提供了其合成方法，该合成路线的特点为高效，异构体的拆分可通过重结晶获得，有利于目标产物的大量制备。
• Synthesis of <scp>d</scp>-Abrines by Palladium-catalyzed Reaction of ortho-Iodoanilines with <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-methylalanyl-substituted Acetaldehyde and Acetylene
  作者：Paulami Danner、Marius Morkunas、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol4009409

  日期：2013.5.17

  N-Boc-N-methyl--tryptophans (abrine derivatives) was developed that relies on the palladium-catalyzed annulation of ortho-iodoanilines 12 with either N-Boc-N-methyl-propargylglycine 16 or aldehyde 11. Both 11 and 16 can be prepared from d-serine. An alternative route to propargylglycine 16 utilizes an enantioselective propargylation reaction of glycine imine 17.

  一种新的策略，以Ñ -Boc- ñ -甲基-色氨酸（abrine衍生物）的开发依赖于邻iodoanilines的钯催化环12与任一Ñ -Boc- ñ -甲基-炔丙基甘氨酸16或醛11。两个11和16可以从制备d -丝氨酸。炔丙基甘氨酸16的替代途径利用甘氨酸亚胺17的对映选择性炔丙基化反应。