methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose oxime | 93206-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose oxime
• CAS: 93206-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: HWZSSFLPRYJLAS-GZENYHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose oxime 在 三氟过氧乙酸 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的亲核加成反应与甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要轴向攻击主要发生在甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与硼氢化钠，过氧化氢，氰化氢和甲醇，而与甲醇钠和过氧化叔丁基的反应则主要发生在赤道上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85241-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose oxime
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的亲核加成反应与甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要轴向攻击主要发生在甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与硼氢化钠，过氧化氢，氰化氢和甲醇，而与甲醇钠和过氧化叔丁基的反应则主要发生在赤道上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85241-6