(R)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1201528-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1201528-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: XJVJKJFAEHOZRE-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (S)-4-methyl-N₁-propylpentane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的4,7-二氢吲哚对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901635

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with Enones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Liang Hong、Wangsheng Sun、Chunxia Liu、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901635

  日期：2009.10.26

  selectivity: A primary–secondary diamine catalyst 1 was readily prepared from a commercially available amino acid and has been applied in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 4,7‐dihydroindoles with α,β‐unsaturated enones. A series of aromatic, aliphatic, and cyclic α,β‐unsaturated ketones can be converted into the desired products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。
• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。