Tert-butyl-dimethyl-(4,6,7-tribromoindol-1-yl)silane | 1202382-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(4,6,7-tribromoindol-1-yl)silane
• CAS: 1202382-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₃NSi
• 分子量: 468.101
• InChiKey: HDAWCIJWEPFNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(4,6,7-tribromoindol-1-yl)silane 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(8-Bromo-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9,12-pentaen-4-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-trikentrin A 通过串联吲哚芳炔环加成/Negishi 反应的新合成。图书馆发展的应用

  摘要：

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.083
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7-tribromo-1H-indole 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-(4,6,7-tribromoindol-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-trikentrin A 通过串联吲哚芳炔环加成/Negishi 反应的新合成。图书馆发展的应用

  摘要：

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.083

文献信息

• New synthesis of (±)-cis-trikentrin A via tandem indole aryne cycloaddition/Negishi reaction. Applications to library development
  作者：Neil Brown、Diheng Luo、Joseph A. Decapo、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.083

  日期：2009.12

  We describe herein an efficient new route to the trikentrins and their related structures using a tandem 6,7-indolyne cycloaddition/Negishi cross-coupling reaction starting from a 4,6,7-tribromoindole (obtained in good yield via the Bartoli indole synthesis). The key step of this second generation route to the trikentrins is based on our observation that the 7-bromo substituent appears to undergo selective

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。