3-甲基-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯 | 1072249-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-methylpyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1072249-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: HDNIJXKDCMMNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-甲基-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c