4-Fmoc-[1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn | 1203698-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Fmoc-[1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn
• 英文别名: 4-Fmoc-[1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn；benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S,4S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 1203698-09-2
• 化学式: C₅₃H₇₁N₇O₁₀SSi
• 分子量: 1026.34
• InChiKey: HNNCFQBYZPEJQZ-FOVCAWIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fmoc-[1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到H-[1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders with exposed ligation points: practical in-solution synthesis, conjugation and binding affinity evaluation

  摘要：

  本文介绍了三种新型 4- 氨基脯氨酸基精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸整合素结合剂--化合物 15、17 和 19--的简便实用的溶液内合成方法。两个候选化合物带有暴露的叠氮和胺官能团，进一步发展为三聚体平台 21 以及荧光素和 DOTA 结合物 23 和 25。对这些新化合物与人类 αVβ3 和 αVβ5 整合素受体的结合亲和力进行了检测。单体候选化合物和共价共轭物对αVβ3受体的配体能力都在一位数纳摩尔范围内（IC50αVβ3=0.2-8.0 nM；IC50αVβ5=5.0-1621 nM），从而证明了共轭作用不会影响新一代整合素配体的良好结合特性。

  DOI：

  10.1039/b914836a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline 、 H-Arg(Mtr)-Gly-OBn 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-Fmoc-[1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders with exposed ligation points: practical in-solution synthesis, conjugation and binding affinity evaluation

  摘要：

  本文介绍了三种新型 4- 氨基脯氨酸基精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸整合素结合剂--化合物 15、17 和 19--的简便实用的溶液内合成方法。两个候选化合物带有暴露的叠氮和胺官能团，进一步发展为三聚体平台 21 以及荧光素和 DOTA 结合物 23 和 25。对这些新化合物与人类 αVβ3 和 αVβ5 整合素受体的结合亲和力进行了检测。单体候选化合物和共价共轭物对αVβ3受体的配体能力都在一位数纳摩尔范围内（IC50αVβ3=0.2-8.0 nM；IC50αVβ5=5.0-1621 nM），从而证明了共轭作用不会影响新一代整合素配体的良好结合特性。

  DOI：

  10.1039/b914836a