(2S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline | 1203698-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline
• 英文别名: (2S,4S)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline；(2S,4S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1203698-02-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 510.706
• InChiKey: RMNRVVLQNPAKPD-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline 、 H-Arg(Mtr)-Gly-OBn 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-Fmoc-[1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)Amp]-Arg(Mtr)-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders with exposed ligation points: practical in-solution synthesis, conjugation and binding affinity evaluation

  摘要：

  本文介绍了三种新型 4- 氨基脯氨酸基精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸整合素结合剂--化合物 15、17 和 19--的简便实用的溶液内合成方法。两个候选化合物带有暴露的叠氮和胺官能团，进一步发展为三聚体平台 21 以及荧光素和 DOTA 结合物 23 和 25。对这些新化合物与人类 αVβ3 和 αVβ5 整合素受体的结合亲和力进行了检测。单体候选化合物和共价共轭物对αVβ3受体的配体能力都在一位数纳摩尔范围内（IC50αVβ3=0.2-8.0 nM；IC50αVβ5=5.0-1621 nM），从而证明了共轭作用不会影响新一代整合素配体的良好结合特性。

  DOI：

  10.1039/b914836a
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.68 g的产率得到(2S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-Fmoc-4-aminoproline
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders with exposed ligation points: practical in-solution synthesis, conjugation and binding affinity evaluation

  摘要：

  本文介绍了三种新型 4- 氨基脯氨酸基精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸整合素结合剂--化合物 15、17 和 19--的简便实用的溶液内合成方法。两个候选化合物带有暴露的叠氮和胺官能团，进一步发展为三聚体平台 21 以及荧光素和 DOTA 结合物 23 和 25。对这些新化合物与人类 αVβ3 和 αVβ5 整合素受体的结合亲和力进行了检测。单体候选化合物和共价共轭物对αVβ3受体的配体能力都在一位数纳摩尔范围内（IC50αVβ3=0.2-8.0 nM；IC50αVβ5=5.0-1621 nM），从而证明了共轭作用不会影响新一代整合素配体的良好结合特性。

  DOI：

  10.1039/b914836a

文献信息

• 4-Aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders with exposed ligation points: practical in-solution synthesis, conjugation and binding affinity evaluation
  作者：Lucia Battistini、Paola Burreddu、Paola Carta、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Claudio Curti、Franca Zanardi、Leonardo Manzoni、Elena M. V. Araldi、Carlo Scolastico、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1039/b914836a

  日期：——

  An expedient and practical in-solution synthesis of three new 4-aminoproline-based arginine-glycine-aspartate integrin binders – compounds 15, 17 and 19– is presented. Two candidates carrying exposed azide and amine functional points were further advanced to trimeric platform 21 as well as fluorescein- and DOTA-conjugates 23 and 25. The new compounds were assayed for their binding affinity towards human αVβ3 and αVβ5 integrin receptors. Both monomeric candidates and covalent conjugates revealed potent ligand competence for the αVβ3 receptor in the one-digit nanomolar range (IC50αVβ3 = 0.2–8.0 nM; IC50αVβ5 = 5.0–1621 nM), thus demonstrating that conjugation does not impair the exquisite binding profile of this new generation of integrin ligands.

  本文介绍了三种新型 4- 氨基脯氨酸基精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸整合素结合剂--化合物 15、17 和 19--的简便实用的溶液内合成方法。两个候选化合物带有暴露的叠氮和胺官能团，进一步发展为三聚体平台 21 以及荧光素和 DOTA 结合物 23 和 25。对这些新化合物与人类 αVβ3 和 αVβ5 整合素受体的结合亲和力进行了检测。单体候选化合物和共价共轭物对αVβ3受体的配体能力都在一位数纳摩尔范围内（IC50αVβ3=0.2-8.0 nM；IC50αVβ5=5.0-1621 nM），从而证明了共轭作用不会影响新一代整合素配体的良好结合特性。