3-cyano-2-hydroxy-5-methylhex-3-enoic acid | 1615201-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-2-hydroxy-5-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 1615201-46-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YJCNBKCWTXJOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-hydroxy-5-methylhex-3-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶催化β-氰基丙烯酸不对称生物还原中的活化基团为腈

  摘要：

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301055
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid 、 乙醛酸 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-cyano-2-hydroxy-5-methylhex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶催化β-氰基丙烯酸不对称生物还原中的活化基团为腈

  摘要：

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301055