tert-butyl (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate | 1197285-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-benzamido-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1197285-66-7
• 化学式: C₃₉H₆₂N₆O₉
• 分子量: 758.956
• InChiKey: UMIFEXNPMLEIRP-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-guanidinohexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoic acid 、 tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到tert-butyl (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Lucentamycin A: Total Synthesis and Biological Evaluation of 8-<i>epi</i>-Lucentamycin A
  作者：R. Nathan Daniels、Bruce J. Melancon、Emily A. Wang、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jo902115s

  日期：2009.11.20

  Synthetic efforts toward the cytotoxic peptides lucentamycins A−D are described that resulted in the total synthesis and biological evaluation of 8-epi-lucentamycin A in 15 steps with 2.2% overall yield. The key epi-nonproteogenic 3-methyl-4-ethylideneproline was synthesized via a titanium-mediated cycloisomerization reaction.

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。