tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate | 61878-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate
• 英文别名: L-prolyl-L-leucine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 61878-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: LFWDSZFQAVMQHO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]-L-prolyl-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  US11628223

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(triphenylsilyl)ethoxy)carbonyl-L-prolyl-L-leucine tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基甲硅烷基）乙氧基羰基-（“Tpseoc”-）基团：一种新的基于硅的、氟化物可裂解的氧羰基保护基团，与 Boc-、Fmoc- 和 Cbz-基团高度正交

  摘要：

  从 2-（三苯基甲硅烷基）乙醇开始，开发了一种新的氧羰基保护基团，该基团可通过氟离子诱导的彼得森消除来裂解。已知的 2-(三苯基甲硅烷基)乙醇是通过使用空间位阻硼烷试剂 9-BBN 的硼氢化-氧化序列从市售的三苯基乙烯基硅烷制备的。随后将甲硅烷醇转化为其氯甲酸酯、咪唑基羧酸酯和对硝基苯基碳酸酯，并用于形成氨基甲酸酯和碳酸酯的标准方案。事实证明，Tpseoc 基团对用于去除叔丁酯和 t-Boc 基团的酸性条件具有很强的抵抗力。它还经受住了催化氢化、用吗啉、甲基肼和 Pd-试剂/烯丙基-清除剂组合的处理，以及裂解 Cbz-、Fmoc-、邻苯二甲酰亚胺和 Alloc 基团。Tpseoc-基团在 0°C 或室温下用 TBAF/CsF 处理后裂解，裂解时间从 <10 分钟起。到 24 小时。其正交性、易于裂解和紫外检测能力使 Tpseoc-基团成为其他广泛使用的硅基胺保护基团（如 Teoc-和 SES-基团）的有前途的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules16064695

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Lucentamycin A: Total Synthesis and Biological Evaluation of 8-<i>epi</i>-Lucentamycin A
  作者：R. Nathan Daniels、Bruce J. Melancon、Emily A. Wang、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jo902115s

  日期：2009.11.20

  Synthetic efforts toward the cytotoxic peptides lucentamycins A−D are described that resulted in the total synthesis and biological evaluation of 8-epi-lucentamycin A in 15 steps with 2.2% overall yield. The key epi-nonproteogenic 3-methyl-4-ethylideneproline was synthesized via a titanium-mediated cycloisomerization reaction.

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。
• ANTIBODY-PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE CONJUGATE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3690038A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention provides a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative and a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative conjugate using the same, and a novel CLDN6 and/or CLDN9 antibody.

  本发明提供了一种新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物和使用该衍生物的新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物共轭物，以及一种新型 CLDN6 和/或 CLDN9 抗体。
• [EN] ANTIBODY-PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-DÉRIVÉ DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE<br/>[JA] 抗体－ピロロベンゾジアゼピン誘導体コンジュゲート
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2019065964A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  本発明は新規な抗体―ピロロジアゼピン誘導体及びそれを用いた新規な抗体―ピロロジアゼピン誘導体コンジュゲート、並びに新規なＣＬＤＮ６及び／又はＣＬＤＮ９抗体を提供する。
• The 2-(Triphenylsilyl)ethoxycarbonyl-(“Tpseoc”-) Group: A New Silicon-Based, Fluoride Cleavable Oxycarbonyl Protecting Group Highly Orthogonal to the Boc-, Fmoc- and Cbz-Groups
  作者：Martin Golkowski、Thomas Ziegler

  DOI：10.3390/molecules16064695

  日期：——

  Starting from 2-(triphenylsilyl)ethanol a new oxycarbonyl protecting group cleavable by fluoride ion induced Peterson-elimination has been developed. Known 2-(triphenylsilyl)ethanol has been prepared from commercially available triphenylvinyl-silane by a hydroboration-oxidation sequence using the sterically hindered borane reagent 9-BBN. The silyl alcohol was subsequently transformed into its chloroformate

  从 2-（三苯基甲硅烷基）乙醇开始，开发了一种新的氧羰基保护基团，该基团可通过氟离子诱导的彼得森消除来裂解。已知的 2-(三苯基甲硅烷基)乙醇是通过使用空间位阻硼烷试剂 9-BBN 的硼氢化-氧化序列从市售的三苯基乙烯基硅烷制备的。随后将甲硅烷醇转化为其氯甲酸酯、咪唑基羧酸酯和对硝基苯基碳酸酯，并用于形成氨基甲酸酯和碳酸酯的标准方案。事实证明，Tpseoc 基团对用于去除叔丁酯和 t-Boc 基团的酸性条件具有很强的抵抗力。它还经受住了催化氢化、用吗啉、甲基肼和 Pd-试剂/烯丙基-清除剂组合的处理，以及裂解 Cbz-、Fmoc-、邻苯二甲酰亚胺和 Alloc 基团。Tpseoc-基团在 0°C 或室温下用 TBAF/CsF 处理后裂解，裂解时间从 <10 分钟起。到 24 小时。其正交性、易于裂解和紫外检测能力使 Tpseoc-基团成为其他广泛使用的硅基胺保护基团（如 Teoc-和 SES-基团）的有前途的替代品。
• US11628223
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——