lycoposerramine Z | 927813-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: lycoposerramine Z
• 英文别名: (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-[(1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl)methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 927813-34-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: LOKZTKJBSRMBJH-XOUADPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₃NO₅ 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₂H₁₁F₁₀O₄P 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 lycoposerramine Z
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化分子内迈克尔加成对映体合成Lycoposerramine-Z

  摘要：

  phlegmarine型的新的对映选择性全合成石松生物碱lycoposerramine-Z（1）已经完成，使用一锅两个不同的格氏试剂的化学选择性相继添加到双-的Weinreb酰胺中间体和完全官能化的环己酮的一种有效的结构中间体与手性磷酸催化的对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02723

文献信息

• <i>cis</i>-Decahydroquinolines via Asymmetric Organocatalysis: Application to the Total Synthesis of Lycoposerramine Z
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol303257y

  日期：2013.1.18

  A concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine Z is reported. Key to the strategy is a one-pot organocatalyzed Michael reaction followed by a domino Robinson annulation/intramolecular aza-Michael reaction promoted by LiOH, leading to enantiopure cis-decahydroquinolines.

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。
• Asymmetric Total Syntheses of Cyclic Nitrone-Containing Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids, Lycoposerramines-X and -Z
  作者：Tomoyuki Tanaka、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/jo9018182

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z, were accomplished starting from (R)-3-methylcyclohexanone via Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling, Johnson−Claisen rearrangement, stereoselective hydroboration−oxidation reaction, and Mitsunobu reaction, thereby establishing the structures including the absolute configuration.

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。
• Enantioselective Total Synthesis of Lycoposerramine-Z Using Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Michael Addition
  作者：Lan-De Zhang、Lin-Rui Zhong、Jie Xi、Xiao-Liang Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02723

  日期：2016.3.4

  A new enantioselective total synthesis of phlegmarine-type Lycopodium alkaloid lycoposerramine-Z (1) has been accomplished, using one-pot chemoselective sequential additions of two different Grignard reagents to the bis-Weinreb-amide intermediate and an efficient construction of the fully fuctionalized cyclohexanone intermediate with a chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective intramolecular

  phlegmarine型的新的对映选择性全合成石松生物碱lycoposerramine-Z（1）已经完成，使用一锅两个不同的格氏试剂的化学选择性相继添加到双-的Weinreb酰胺中间体和完全官能化的环己酮的一种有效的结构中间体与手性磷酸催化的对映选择性分子内迈克尔加成反应。