ethyl 3-amino-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 71435-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Amino-1-benzyl-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1H-pyrrol；3-amino-1-benzyl-4-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-1-benzyl-4-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 71435-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: ZWWIVFORCFDMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-benzyl-3,5-diphenyl-4,7-dihydro-8H-pyrrolo[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的新三环系统。通过3-叠氮基吡咯和亚甲基活性腈的多米诺反应使1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶退火

  摘要：

  3-叠氮基吡咯和乙腈的阴离子杂多氨基反应构成了合成的1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成入口。在实验条件略有变化的情况下，该方法通常适用于2个或4个取代的吡咯。因此，新环系统吡咯并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，先前合成的吡咯并[3,4- e ] [1,2，高产率地制备了3]三唑并[1，5- a ]嘧啶。缩合的吡咯并三唑并嘧啶虽然仅具有中等活性，但可以用作设计与DNA相互作用的化合物的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01245-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2-phenyl-2-cyanovinyl)-glycin-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以690 mg的产率得到ethyl 3-amino-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的新三环系统。通过3-叠氮基吡咯和亚甲基活性腈的多米诺反应使1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶退火

  摘要：

  3-叠氮基吡咯和乙腈的阴离子杂多氨基反应构成了合成的1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成入口。在实验条件略有变化的情况下，该方法通常适用于2个或4个取代的吡咯。因此，新环系统吡咯并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，先前合成的吡咯并[3,4- e ] [1,2，高产率地制备了3]三唑并[1，5- a ]嘧啶。缩合的吡咯并三唑并嘧啶虽然仅具有中等活性，但可以用作设计与DNA相互作用的化合物的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01245-0