Z-Gly-NHNHPh | 21855-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Gly-NHNHPh
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-glycine-(N'-phenyl-hydrazide)；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-(N'-phenyl-hydrazid)；[(3-Phenyl-carbazoyl)-methyl]-carbamidsaeure-benzylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-phenylhydrazid；N-Carbobenzoxy-glycin-phenylhydrazid；N-Z-Glycin-phenylhydrazid；benzyl N-[2-oxo-2-(2-phenylhydrazinyl)ethyl]carbamate
• CAS: 21855-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: CELZOASRPOBHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-NHNHPh 在 potassium chloride 、 氢碘酸 、 papain 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycine-(N'-phenyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-α-氨基酸苯基酰肼的氧化合成肽。二。苄氧羰基肽苯基酰肼。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a032
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 苯肼 在 with cysteine activated papain-substance 作用下， 生成 Z-Gly-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Fraenkel-Conrat, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 707,717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。
• The phenyl hydrazide as an enzyme-labile protecting group — Oxidative cleavage with mushroom tyrosinase
  作者：Gernot H Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00549-3

  日期：1999.4

  Amino acid and peptide phenyl hydrazides are selectively cleaved by oxidation to acyl diazenes with mushroom tyrosinase and their subsequent hydrolysis.

  通过用蘑菇酪氨酸酶氧化将氨基酸和肽苯基酰肼选择性地裂解为酰基二氮烯，然后将其水解。
• Cerovsky, Vaclav; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2557 - 2561
  作者：Cerovsky, Vaclav、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Niemann; Nichols, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 143, p. 191,201
  作者：Niemann、Nichols

  DOI：——

  日期：——
• Waldschmidt-Leitz; Kuehn, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 381,384 Anm. 15
  作者：Waldschmidt-Leitz、Kuehn

  DOI：——

  日期：——