4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1283579-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1283579-00-9
• 化学式: C₃₆H₃₂O₉S
• 分子量: 640.711
• InChiKey: CYTJLXOPEGPGFN-DOGNGCIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直接合成Man 9（高甘露寡糖的相关表位）

  摘要：

  高甘露糖寡糖（或其对应的Man 9表位）是病原体包膜糖蛋白中存在的最丰富的结构。这些聚糖在几种病原体的发病机理以及与免疫系统的通讯中起关键作用。了解这些聚糖的作用机理需要以合理的量获得纯净的和化学上明确定义的结构。这些复杂的支链低聚糖的合成并非易事，文献报道的合成很少，具有几个合成和纯化步骤，总收率低。在这项工作中，我们描述了一种非常有效的合成替代品，可以以非常简单的方式访问此相关的Man 9表位。

  DOI：

  10.1039/c7ob02286g
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-methylphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直接合成Man 9（高甘露寡糖的相关表位）

  摘要：

  高甘露糖寡糖（或其对应的Man 9表位）是病原体包膜糖蛋白中存在的最丰富的结构。这些聚糖在几种病原体的发病机理以及与免疫系统的通讯中起关键作用。了解这些聚糖的作用机理需要以合理的量获得纯净的和化学上明确定义的结构。这些复杂的支链低聚糖的合成并非易事，文献报道的合成很少，具有几个合成和纯化步骤，总收率低。在这项工作中，我们描述了一种非常有效的合成替代品，可以以非常简单的方式访问此相关的Man 9表位。

  DOI：

  10.1039/c7ob02286g

文献信息

• Synthesis of glycoconjugate fragments of mycobacterial phosphatidylinositol mannosides and lipomannan
  作者：Benjamin Cao、Jonathan M White、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.7.47

  日期：——

  with host cells. We report the efficient synthesis of a series of azidooctyl di- and trimannosides possessing the following glycan structures: alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man and 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man. The synthesis includes the use of non-benzyl protecting groups compatible with the azido group and preparation of the branched

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man
• Rapid and efficient synthesis of α(1–2)mannobiosides
  作者：José J. Reina、Antonio Di Maio、Javier Ramos-Soriano、Rute C. Figueiredo、Javier Rojo

  DOI：10.1039/c6ob00083e

  日期：——

  α(1,2)mannobiosides with different substituents at the reducing end have been synthesized by a common strategy using benzoyls as the permanent protecting groups and an acetyl as the orthogonal protecting group at position C2 of the glycosyl acceptor. The new synthetic strategy has been performed remarkably reducing the number of purification steps, the time of synthesis (less than 72 hours) and improving

  在还原端具有不同取代基的α（1,2）甘露糖苷已通过常用策略合成，使用苯甲酰基作为永久保护基，乙酰基作为正交保护基在糖基受体的C2位。相对于目前文献中描述的最佳方法，已经执行了新的合成策略，显着减少了纯化步骤的数量，合成时间（少于72小时）并且将总收率提高了至少三倍。此外，该保护基策略与叠氮基的存在以及使用Cu催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）（也称为“点击化学”）将α（1-2）甘露糖苷与不同支架偶联以制备甘露糖基兼容。多价系统。