diethyl(furan-2-yloxy)isopropylsilane | 1207866-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl(furan-2-yloxy)isopropylsilane
• CAS: 1207866-09-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: WKCHUDVEYVRJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 二乙基异丙基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到diethyl(furan-2-yloxy)isopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective Vinylogous Mukaiyama−Michael Reaction Catalyzed by Silyl Methide Species Generated from 1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane

  摘要：

  Silyl methide species in situ generated from 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane (Tf2CHCH2CHTf2) performed as an excellent acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with 2-silyloxyfurans. Notably, the required loading of Tf2CHCH2CHTf2 to obtain the 1,4-adducts in reasonable yield was significantly low (from 0.05 to 1.0 mol %). This carbon acid-mediated VMM reaction provides a powerful synthetic methodology to construct highly substituted gamma-butenolide structure.

  DOI：

  10.1021/jo902641g