13-phenyl-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 81755-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13-phenyl-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 13-phenyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one；13-phenylisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 81755-03-5
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: GXJWCZVNPJDVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-phenyl-8H-dibenzoquinolizin-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-<α-(o-carboxyphenyl)benzyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢-1-异喹啉基膦酸酯的分子内 Wittig-Horner 反应制备 13-取代的 8H-Dibenzo[a,g]quinolizin-8-ones

  摘要：

  二烷基 2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢-1-异喹啉基膦酸酯 (1) 通过异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三烷基酯的反应制备。用锂离子分散剂处理1...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2188
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基)苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13-phenyl-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基 2-(邻酰基苯甲酰基)-l, 2-二氢异喹啉-l-膦酸酯的分子内 WITTIG-HORNER 反应：异喹啉生物骨架的简便合成

  摘要：

  2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢异喹啉-1-膦酸二甲酯 (3) 由异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三甲酯制备。3 与 LDA 的分子内 Wittig-Horner 反应提供了具有异喹啉生物碱骨架的 13-取代的 8H-二苯并 [a, g] quinolizin-8-ones (4) 的良好产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.349

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• AKIBA, KIN-YA;NEGISHI, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2188-2192
  作者：AKIBA, KIN-YA、NEGISHI, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——