1-chloro-2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene | 1201221-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 1201221-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: QFDLUCFUVDJYMM-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 (E)-1-(2-bromovinyl)-2-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-chloro-2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基溴通过末端炔烃的直接烯烃化来无钯合成共轭烯炔

  摘要：

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900954

文献信息

• Palladium-Free Synthesis of Conjugated Enynes by Direct Olefination of Terminal Alkynes Using Vinyl Bromides
  作者：Yunyun Liu、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900954

  日期：2009.11

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the direct copper-catalyzed coupling reaction of vinyl bromides and alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMF at 110 °C to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers, as the

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)