Allyl 3-methyl-2-oxo-3-butenoate | 118653-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 3-methyl-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: Allyl 2-oxo-3-methylbut-3-enoate；prop-2-enyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 118653-59-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HDKUKABSICXRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 3-methyl-2-oxo-3-butenoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1aR,5aR)-5a-Methyl-2,3-dioxo-1,2,3,5a-tetrahydro-5-thia-1b-aza-cyclopropa[a]pentalene-1a,4-dicarboxylic acid 1a-allyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1

  摘要：

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/a904482e
• 作为产物：
  描述：

  草酸烯丙酯 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到Allyl 3-methyl-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates

  摘要：

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27642

文献信息

• Bakasse, M.; Rambaud, M.; Bourrigaud, J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1043 - 1060
  作者：Bakasse, M.、Rambaud, M.、Bourrigaud, J.、Villieras, J.、Duguay, G.

  DOI：——

  日期：——
• BAKASSE, M.;RAMBAUD, M.;BOURRIGAUD, J.;VILLIERAS, J.;DUGUAY, G., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, 1043-1059
  作者：BAKASSE, M.、RAMBAUD, M.、BOURRIGAUD, J.、VILLIERAS, J.、DUGUAY, G.

  DOI：——

  日期：——