4-[(2-Bromophenyl)methyl]-2,7-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one | 1000590-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-[(2-Bromophenyl)methyl]-2,7-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1000590-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: KSUJWIPEWGSHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Bromophenyl)methyl]-2,7-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到11,15-Dimethyl-12-oxa-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,13,15-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化分子内直接芳基化合成新型稠合杂环

  摘要：

  已经通过微波辅助钯催化的分子内直接芳基化建立了新型稠合杂环的有效合成。无环芳基溴化物很容易从 N-(2-溴苄基)-2-氨基苯酚和 2-溴链烷酸乙酯的微波辅助一锅环化中获得。然后在乙酸钯 (II) 和 dppf（各 10 mol%）的甲苯中使用碳酸钾（2 当量）作为碱在微波加热（150°C，1 小时）下进行分子内直接芳基化，得到产率为 43-99%。对于 Ar-Ar 键的形成观察到空间效应，产生大量的脱溴副产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991053
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-[(2-Bromophenyl)methyl]-2,7-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化分子内直接芳基化合成新型稠合杂环

  摘要：

  已经通过微波辅助钯催化的分子内直接芳基化建立了新型稠合杂环的有效合成。无环芳基溴化物很容易从 N-(2-溴苄基)-2-氨基苯酚和 2-溴链烷酸乙酯的微波辅助一锅环化中获得。然后在乙酸钯 (II) 和 dppf（各 10 mol%）的甲苯中使用碳酸钾（2 当量）作为碱在微波加热（150°C，1 小时）下进行分子内直接芳基化，得到产率为 43-99%。对于 Ar-Ar 键的形成观察到空间效应，产生大量的脱溴副产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991053