(Z)-7-(n-butylthio)-hexadec-7-en-9-yne | 1169837-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-(n-butylthio)-hexadec-7-en-9-yne
• 英文别名: (Z)-7-butylsulfanylhexadec-7-en-9-yne
• CAS: 1169837-30-2
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: LGKDXILNLLAMAM-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(n-butylthio)-hexadec-7-en-9-yne 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到2,5-dihexyl-3-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodothiophenes via iodocyclization of (Z)-thiobutenynes

  摘要：

  A simple synthesis of 3-iodothiophenes was demonstrated using a wide range of (Z)-thioenynes. The key step in the iodocyclofunctionalization was the selective reduction of the triple bond in (Z)-thioenynes by the addition of iodine as an electrophilic agent. The 3-iodothiophenes were obtained in good to excellent yields of 61-92%. The 3-iodothiophenes were used as substrates in Sonogashira cross-coupling reactions to obtain thiophene acetylenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.118
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 、 hexadeca-7,9-diyne 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-7-(n-butylthio)-hexadec-7-en-9-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1-Organylthiobut-1-en-3-ynes: Hydrothiolation of Symmetrical and Unsymmetrical Buta-1,3-diynes

  摘要：

  1-organylbuta-1,3-diynes 和 1,4-diorganylbuta-1,3-diynes 与organylthiolate 钠阴离子发生氢硫化反应、分别生成了 (Z)-1-organylthio-4-organylbut-1-en-3-ynes 和 (Z)-1-organylthio-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088196

文献信息

• Improvement in the synthesis of (Z)-organylthioenynes via hydrothiolation of buta-1,3-diynes: a comparative study using NaOH or TBAOH as base
  作者：Amanda S. Santana、Diego B. Carvalho、Nadla S. Casemiro、Gabriela R. Hurtado、Luiz H. Viana、Nájla M. Kassab、Sandro L. Barbosa、Francisco A. Marques、Palimécio G. Guerrero、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.003

  日期：2012.10

  Hydrothiolation of symmetrical and unsymmetrical buta-1,3-diynes with sodium organylthiolate anions in reflux, generated in situ by reacting C4H9SH with NaOH, afforded (Z)-organylthioenynes in low to good yields (25-80%). By using tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as base instead of NaOH, the hydrothiolation of buta-1,3-diynes was more rapid and efficient, providing (Z)-organylthioenynes in good to excellent yields (70-95%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.