3-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 | 5685-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-2(3H)-噻唑硫酮
• 英文名称: 1,3-thiazoline-2-thione
• 英文别名: N-methyl-1,3-thiazoline-2-thione；2(3H)-Thiazolethione, 3-methyl-；3-methyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 5685-07-4
• 化学式: C₄H₅NS₂
• 分子量: 131.222
• InChiKey: IENJMFWWRIWLIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C (sublm)(Press: 0.15 Torr)
• 沸点：
  192.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 在 过氧化苯甲酰 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以12%的产率得到N-Methyl-1,3-thiazoliumbromid
  参考文献：
  名称：

  Azole-2-thiones 与过氧化苯甲酰的氧化脱硫：离子液体和其他氮唑盐的合成

  摘要：

  1-烷基-3-甲基咪唑-2-硫酮在一个锅中由氨基酯制备，并通过用过氧化苯甲酰氧化然后进行新型阴离子交换转化为固有无卤化物的 1-烷基-3-甲基咪唑鎓苯甲酸酯。还报告了与其他阴离子交换的结果，将咪唑鎓苯甲酸盐酸化为其他盐，并将该方法扩展到 1,3-二苯基咪唑鎓和 3-甲基-和-丁基噻唑鎓盐的合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700114
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26.36 g的产率得到3-甲基-2(3H)-噻唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  Azole-2-thiones 与过氧化苯甲酰的氧化脱硫：离子液体和其他氮唑盐的合成

  摘要：

  1-烷基-3-甲基咪唑-2-硫酮在一个锅中由氨基酯制备，并通过用过氧化苯甲酰氧化然后进行新型阴离子交换转化为固有无卤化物的 1-烷基-3-甲基咪唑鎓苯甲酸酯。还报告了与其他阴离子交换的结果，将咪唑鎓苯甲酸盐酸化为其他盐，并将该方法扩展到 1,3-二苯基咪唑鎓和 3-甲基-和-丁基噻唑鎓盐的合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700114

文献信息

• Birhodanines and their sulfur analogues for air-stable n-channel organic transistors
  作者：Kodai Iijima、Yann Le Gal、Toshiki Higashino、Dominique Lorcy、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c7tc02886e

  日期：——

  A series of thin-film n-channel organic field-effect transistors based on various birhodanines, 3,3′-dialkyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,2′-dione-4,4′-dithiones (OS-R) and their sulfur analogues, 3,3′-dialkyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathiones (SS-R) are studied. The SS-R compounds have tilted stacking crystal structures, whereas the OS-R compounds show basically herringbone structures

  一系列基于各种二茂丹宁，3,3'-二烷基-5,5'-bithiazolidinylidene-2,2'-dione-4,4'-dithiones的薄膜n沟道有机场效应晶体管（OS - R）及其硫类似物3,3'-二烷基-5,5'-噻唑烷亚基-2,4,2'，4'-四硫酮（SS - R）进行了研究。的SS- ř化合物已倾斜堆叠的晶体结构，而OS- ř化合物显示基本上人字形结构。烷基链的R长度和分子间的S–S相互作用影响分子堆积，从而在薄膜晶体管中实现出色的长期空气稳定性。
• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• Synthetic studies on diuretics. 5-(3,3-N,S-substituted-2-propenoyl)-2,3-dihydro-2-benzo(b)furancarboxylic acids.
  作者：Eiichi OHSUGI、Toshihiro FUJIOKA、Hiroshi HARADA、Masuhisa NAKAMURA、Ryozo MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.1268

  日期：——

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-2-benzo[b]furancarboxylic acid derivatives having a 3,3-N,S-disubstituted-2-propenoyl group at the 5-position were prepared by alkylation of 5-(thiocarbamoyl)acetyl derivatives of the 2,3-dihydro-2-benzo[b]furancarboxylic acid ester or by acetal exchange reaction of 5-[3,3-bis(alkylthio)-2-propenoyl] derivatives. Synthesis of 5-[4 and/or 5-(di)substituted-4-thiazolin-2-ylidene]acetyl-2

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。
• REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-CHLORAMIDEN VI.¹THIOCHINOLONE, DIHYDROIHIAZOLTHIONE UND DIHYDROISOTHIAZOLTHIONE MIT NATRIUM-N-CHLORBENZOLSULFONAMIDEN
  作者：Friedrich Boberg、Bernd Bruchmann、Angelika Herzberg、Albert Otten

  DOI：10.1080/10426509608029652

  日期：1996.1.1

  N-(dihydroheteroarylidene)arensulfonamides (D). Oxidation of some sulfimides (B) gives N-(arylsulfonyl)heteroareniumsulfonamidates (E). The situation of bonding is discussed for B–E. Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten folgender Heterocyclen (A) sind untersucht worden: Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol, Benzothiazol, 1,2-Benzisothiazol, 2,1-Benzisothiazol

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol
• From P‐Functional Thiazol‐2‐thione Derivatives to Phosphaalkenes
  作者：Imtiaz Begum、Gregor Schnakenburg、Zeyu Han、Antonio Franconetti、Antonio Frontera、Derek P. Gates、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/ejic.201900031

  日期：2019.3.31

  A facile synthetic methodology is reported that permits access to the backbone (Et2N)2P‐substituted thiazol‐2‐thione 2 [(Et2N)2P‐THSMe; THSMe = 3‐methylthiazol‐2‐thione‐5‐yl]. Starting from 2, Et2N(Cl)P‐substituted thiazol‐2‐thione 3 [Et2N(Cl)P‐THSMe] was formed using chloride scrambling with PCl3. Subsequently, nucleophilic substitution using Ph2CHLi afforded [Et2N(Ph2CH)P‐THSMe] (4) which, via reaction

  据报道，一种简便的合成方法可以访问主链（Et 2 N）2 P-取代的噻唑-2-硫酮2 [（Et 2 N）2 P-THS Me ; THS Me = 3-甲基噻唑-2-硫酮-5-基]。从2开始，用PCl 3加氯，形成了Et 2 N（Cl）P-取代的噻唑-2-硫酮3 [Et 2 N（Cl）P-THS Me ] 。随后，使用Ph 2 CHLi进行亲核取代得到[Et 2 N（Ph 2 CH）P-THS Me ]（4），通过与PCl 3的反应得到[Ph 2 CHP（Cl）THS Me ]（5）。虽然可以将4转化为磷烯烃[Ph 2 C = P-THS Me ]（6），但由于其热不稳定性，无法进行分离。络合物[κ P -W（CO）5 博士2 CH（CL）p} -THS我]（7），然后合成并用于访问端-on络合物[W（CO）5（PH 2 C = P- THS我）]（8）; 8与H的1,2加乘积X射线晶体学证实为2

表征谱图